David de Gea no llegó al Real Madrid por un error burocrático y esto motivó que Keylor se quedara. El costarricense tenía apalabrado su fichaje por el United y un contrato en el que ganaría el doble de lo que percibía en el Real Madrid.
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Keylor se quedó en el Santiago Bernabeu y poco a poco demostró que podía ser un valor seguro para la portería. En ese momento Florentino Pérez prometió que revisaría su contrato en agradecimiento y como muestra de confianza.
Sin embargo esta ampliación de contrato no se ha producido y Keylor se siente engañado. Está feliz en el club blanco ya que ha conseguido estabilidad y la confianza de la grada, pero entiende que el Real Madrid no ha cumplido su palabra y por ello se siente decepcionado. El club blanco no se pronuncia, pero de momento Keylor sigue sin renovar.
A finales de la pasada temporada, se habló de una mejora de salario de Keylor, pero de momento nada se ha confirmado. Keylor iba a pasar de ganar 2.2 millones a 4.5 millones de euros.